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3-(tert-Butylaminosulphonyl)benzeneboronic acid → N-tert-butyl-3-[6'-methyl-4'-(4-trifluoromethylphenyl)-[2,2']bipyridinyl-6-yl]-benzenesulfonamide

HRID 1928290
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1928290
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:16][CH:15]=3)[CH:11]=[C:10]([CH3:24])[N:9]=2)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:25]([NH:29][S:30]([C:33]1[CH:34]=[C:35](B(O)O)[CH:36]=[CH:37][CH:38]=1)(=[O:32])=[O:31])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26]>>[C:25]([NH:29][S:30]([C:33]1[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[C:37]([C:2]2[N:7]=[C:6]([C:8]3[CH:13]=[C:12]([C:14]4[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:20]([F:21])([F:22])[F:23])=[CH:18][CH:19]=4)[CH:11]=[C:10]([CH3:24])[N:9]=3)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH:38]=1)(=[O:32])=[O:31])([CH3:28])([CH3:26])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 441195383-(tert-Butylaminosulphonyl)benzeneboronic acidHCID 866154406'-Bromo-6-methyl-4-(4-trifluoromethylphenyl)-[2,2']bipyridinyl

Produkt 1

HCID 24760735N-tert-butyl-3-[6'-methyl-4'-(4-trifluoromethylphenyl)-[2,2']bipyridinyl-6-yl]-benzenesulfonamide

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 6′-bromo-6-methyl-4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-[2,2′]bipyridinyl (example E.26) (0.65 g, 1.65 mmol) and commercially available 3-(tert-butylsulfamoyl)-benzeneboronic acid (0.468 g, 1.82 mmol) according to the general procedure VI. Obtained as a white solid (0.10 g, 12%) and additional off-white solid (0.57 g, 66%). MS (ISP) 526.2 [(M+H)+]; mp 183° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-306b9768a95a4087a90716c767e1aed2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183262B2

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