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Diethanolamine → HCID 86615470, Verbindung

HRID 1928422
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1928422
[NH:1]([CH2:5][CH2:6][OH:7])[CH2:2][CH2:3][OH:4].C(N(CC)CC)C.[F:15][C:16]([F:50])([F:49])[C:17]1[CH:22]=[C:21]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])=[CH:25][CH:24]=2)[N:20]=[C:19]([C:33]2[CH:34]=[C:35]([C:39]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[C:41]([S:45](Cl)(=[O:47])=[O:46])[CH:40]=3)[CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)[N:18]=1>C1COCC1>[OH:4][CH2:3][CH2:2][N:1]([CH2:5][CH2:6][OH:7])[S:45]([C:41]1[CH:40]=[C:39]([C:35]2[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[C:33]([C:19]3[N:18]=[C:17]([C:16]([F:15])([F:49])[F:50])[CH:22]=[C:21]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]([F:32])([F:30])[F:31])=[CH:25][CH:24]=4)[N:20]=3)[CH:34]=2)[CH:44]=[CH:43][CH:42]=1)(=[O:46])=[O:47]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8113DiethanolamineHCID 8471TriethylamineHCID 57468843HCID 57468843, Verbindung

Produkt 1

HCID 86615470HCID 86615470, VerbindungAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a cooled (ice-water bath) and stirred mixture of diethanolamine (0.12 g, 1.14 mmol), triethylamine (0.06 ml, 0.42 mmol) and THF (2 ml) was added drop wise a solution of 3′-[4-trifluoromethyl-6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidin-2-yl]-biphenyl-3-sulfonyl chloride (example I.3) (0.21 g, 0.39 mmol) in THF (3 ml). The mixture was allowed to stir at room temperature for 16 h. Purification of the reaction mixture by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate/heptane) and crystallization (diethyl ether/hexane) yielded the title compound as a white solid (0.125 g, 53%). MS (ISP) 611.6 [(M+H)+]; mp 111.5° C.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir at room temperature for 16 h
  2. customPurification of the reaction mixture by flash chromatography
  3. customon silica gel (ethyl acetate/heptane) and crystallization (diethyl ether/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5afd2c9c4d64cd799af4448f2f7ecd7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183262B2

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