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Triethylamine → HCID 57469089, Verbindung

HRID 1928441
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1928441
[CH3:1][NH:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5].C(N(CC)CC)C.Cl.[F:14][C:15]([F:49])([F:48])[C:16]1[CH:21]=[C:20]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[CH:24][CH:23]=2)[N:19]=[C:18]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][N:35]=[C:34]([C:38]3[CH:39]=[C:40]([S:44](Cl)(=[O:46])=[O:45])[CH:41]=[CH:42][CH:43]=3)[CH:33]=2)[N:17]=1>C1COCC1>[CH3:1][N:2]([CH2:3][CH2:4][CH3:5])[S:44]([C:40]1[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[C:38]([C:34]2[CH:33]=[C:32]([C:18]3[N:17]=[C:16]([C:15]([F:14])([F:48])[F:49])[CH:21]=[C:20]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([F:31])([F:29])[F:30])=[CH:24][CH:23]=4)[N:19]=3)[CH:37]=[CH:36][N:35]=2)[CH:39]=1)(=[O:45])=[O:46]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 12315N-MethylpropylamineHCID 60209344HCID 60209344, Verbindung

Produkt 1

HCID 57469089HCID 57469089, VerbindungAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a cooled (ice-water bath) and stirred mixture of N-methylpropylamine (0.23 g, 3.0 mmol), triethylamine (0.29 ml, 2.1 mmol) and THF (4 ml) was added drop wise a solution of 3-{4-[4-trifluoromethyl-6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidin-2-yl]-pyridin-2-yl}-benzenesulfonyl chloride hydrochloride (example I.1) (0.58 g, 1.0 mmol) in THF (6 ml). The mixture was allowed to stir at room temperature for 16 h. Purification of the reaction mixture by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate/heptane) and crystallization (dichloromethane/MeOH/hexane) yielded the title compound as a white solid (0.47 g, 86%). MS (ISP) 580.6 [(M+H)+]; mp 144° C.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir at room temperature for 16 h
  2. customPurification of the reaction mixture by flash chromatography
  3. customon silica gel (ethyl acetate/heptane) and crystallization (dichloromethane/MeOH/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d8c057b17b0409fa8ba61b35eb652c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183262B2

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