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Imidazole → N-{2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-1-(4-{3-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]propoxy}phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide

HRID 1928661
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1928661
[OH:1][CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]([C:7]1[CH:8]=[N:9][N:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][C@H:23]3[CH3:27])=[CH:14][CH:13]=2)[CH:11]=1)=[O:6].[C:28]([Si:32](Cl)([CH3:34])[CH3:33])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29].N1C=CN=C1.CN(C)C=O>[Cl-].[Na+].O>[Si:32]([O:1][CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]([C:7]1[CH:8]=[N:9][N:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][C@H:23]3[CH3:27])=[CH:14][CH:13]=2)[CH:11]=1)=[O:6])([C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([CH3:34])[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 6228DimethylformamideHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 42610555N-(2-hydroxyethyl)-1-(4-{3-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]propoxy}phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 59541712N-{2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-1-(4-{3-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]propoxy}phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
Ausbeute 84,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(2-hydroxyethyl)-1-(4-{3-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]propoxy}phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide prepared in Example 66 (0.500 g), tert-butylchlorodimethylsilane (0.303 g), imidazole (0.273 g) and N,N-dimethylformamide (5.0 mL) was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was diluted with brine and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (eluting solvent: n-hexane:ethyl acetate=1:1) to give the titled compound (0.550 g) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (eluting solvent: n-hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c8344dc33a043f1ac9ce2ccad3231bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08183387B2

Notizen zur Reaktion

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