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Cyanuric chloride → 1,3-Diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

HRID 1929329
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1929329
ClC1N=C(Cl)N=C(Cl)N=1.N1C=C[CH:13]=NN=1.[C:16]1([NH:22][N:23]=[C:24]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH3:25])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.[C:32]([O-:35])([O-])=O.[Na+].[Na+]>CN(C=O)C>[C:16]1([N:22]2[CH:13]=[C:25]([CH:32]=[O:35])[C:24]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[N:23]2)[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7954Cyanuric chlorideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 1230471,2,3-TriazineHCID 1363721-Phenyl-2-(1-phenylethylidene)-hydrazine

Produkt 1

HCID 5558201,3-Diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

2,4,6-Trichloro[1,3,5]triazine (1.83 g, 10.0 mmol) is added to DMF (2 mL), and maintained at 25° C. After the formation of a white solid, the reaction is monitored (TLC) until complete disappearance of the triazine. 1-Phenyl-2-(1-phenylethylidene)-hydrazine (1.0 g, 5.0 mmol) in DMF (15 mL) is added. After the addition, the mixture is then stirred at room temperature and monitored for completion (TLC) after which a 15% solution of Na2CO3 (20 mL) is added. The organic phase is extracted twice with 15 mL of diethyl ether. The organic layer is then dried (Na2SO4) and the solvent is removed in vacuo to afford the desired product. Yields of approximately 1.12 g (90%) of this product can be expected when the reaction is conducted on this scale. Mp 145° C.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. additionis added
  3. extractionThe organic phase is extracted twice with 15 mL of diethyl ether
  4. dry with materialThe organic layer is then dried (Na2SO4)
  5. customthe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77c6f48336a9471a94afc1c9e17ff54d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188080B2

Notizen zur Reaktion

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