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Benzyl Bromide → 4-Benzyloxy-6-fluoro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 1929561
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1929561
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:14]=[C:13]([OH:15])[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([F:16])[CH:11]=2)[CH:6]=1)=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:23](Br)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>CC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:14]=[C:13]([O:15][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([F:16])[CH:11]=2)[CH:6]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 59326505Methyl 6-fluoro-4-hydroxy-2-naphthoate

Produkt 1

HCID 593265854-Benzyloxy-6-fluoro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl esterAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-fluoro-4-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester (4.6 g, 21 mmol) and potassium carbonate (5.8 g, 42 mmol), was added benzyl bromide (5.47 mL, 32 mmol) in acetone (100 mL). After being stirred vigorously at reflux for 4 hours under a nitrogen atmosphere, the resulting mixture was cooled to room temperature, filtered, and concentrated in vacuo to give 4-benzyloxy-6-fluoro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester (5.85 g, 90%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 4 hours under a nitrogen atmosphere
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-228d3601a6644040af15859d6fd9d6a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188090B2

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