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Potassium Nitrate → 1-Isopropyl-4-nitro-1H-pyrazole

HRID 1930384
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1930384
[CH:1]([N:4]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2].[N+:9]([O-])([O-:11])=[O:10].[K+]>OS(O)(=O)=O>[CH:1]([N:4]1[CH:8]=[C:7]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[CH:6]=[N:5]1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24434Potassium NitrateHCID 134698161-isopropyl-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 134698241-Isopropyl-4-nitro-1H-pyrazoleAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-isopropyl-1 H-pyrazole (5 g, 45.5 mmol) in conc.H2SO4 (50 mL) was added KNO3 (5.0 g, 50 mmol) portion wise at 0° C. After the addition, the resulting mixture was heated to 50 0° C. for 8 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and poured into ice water, and the mixture was extracted with EtOAc. The combined organics were washed with saturated Na2CO3 solution, brine, and were dried over Na2SO4, and concentrated in vacuo. Chromatography on silica gel provided 1-isopropyl-4-nitro-1 H-pyrazole (3.2 g, 46% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.99 (s, 1 H), 8.32 (s, 1 H), 4.65 (m, 1 H), 1.51 (d, J=6.8 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  4. washThe combined organics were washed with saturated Na2CO3 solution, brine
  5. dry with materialwere dried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b123596cc44b44dcb39d54fb36d762d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188113B2

Notizen zur Reaktion

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