StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetyl chloride → N-{2-chloro-4-[3-(3,5-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]benzyl}acetamide

HRID 1930520
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1930520
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:17]3[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[CH:20]=[C:19]([Cl:24])[CH:18]=3)([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:25][NH2:26].C(N(CC)CC)C.[C:34](Cl)(=[O:36])[CH3:35]>O1CCCC1.C(OC)(C)(C)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:17]3[CH:18]=[C:19]([Cl:24])[CH:20]=[C:21]([Cl:23])[CH:22]=3)([C:13]([F:15])([F:14])[F:16])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:25][NH:26][C:34](=[O:36])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 453777791-(2-Chloro-4-[3-(3,5-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methanamine

Produkt 1

HCID 86652388N-{2-chloro-4-[3-(3,5-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]benzyl}acetamideAusbeute 84,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 15413tert-Butyl methyl etherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of 1-{2-chloro-4-[3-(3,5-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methanamine (0.12 g) and triethylamine (0.04 g) in tetrahydrofuran was added dropwise acetyl chloride (0.02 g), and the mixture was stirred for one hour at room temperature. The reaction solution was diluted with t-butylmethylether and then washed with water and brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled away under the reduced pressure, and the residue was then purified by silica gel chromatography to yield N-{2-chloro-4-[3-(3,5-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]benzyl}acetamide (0.1 g). 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.98-2.01 (3H, m), 2.50-2.58 (1H, m), 2.82-2.87 (1H, m), 3.45-3.51 (2H, m), 3.74 (1H, d), 4.02 (1H, d), 4.41 (2H), 6.43-6.46 (1H, m), 6.58-6.59 (1H, m), 7.26-7.38 (4H, m)

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. distillationThe solvent was distilled away under the reduced pressure
  4. customthe residue was then purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36f939e72e074d1d9e46e86853d48390
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188122B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion