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Methyl chloroformate → methyl 4-((2-hydroxyethyl)(phenyl)amino)-2-(4-(oxazol-5-yl)phenylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate

HRID 1930567
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1930567
[O:1]1[C:5]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH:12][C:13]3[N:14]=[C:15]([N:23]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)[CH2:24][CH2:25][OH:26])[C:16]4[CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19][C:17]=4[N:18]=3)=[CH:8][CH:7]=2)=[CH:4][N:3]=[CH:2]1.Cl[C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35]>CN(C=O)C>[OH:26][CH2:25][CH2:24][N:23]([C:27]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[C:15]1[C:16]2[CH2:22][N:21]([C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH2:20][CH2:19][C:17]=2[N:18]=[C:13]([NH:12][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([C:5]3[O:1][CH:2]=[N:3][CH:4]=3)=[CH:7][CH:8]=2)[N:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 462000502-((2-(4-(Oxazol-5-yl)phenylamino)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)(phenyl)amino)ethanol

Produkt 1

HCID 46200668methyl 4-((2-hydroxyethyl)(phenyl)amino)-2-(4-(oxazol-5-yl)phenylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylateAusbeute 30,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-((2-(4-(Oxazol-5-yl)phenylamino)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4-yl)(phenyl)amino)ethanol (80 mg, 0.19 mmol, Example 1) was dissolved in DMF (5 mL). Methyl chloroformate (0.014 mL, 0.19 mmol) was added and the reaction was stirred for 2 h. The solvent was evaporated, the crude dissolved in few drops of dimethylformamide and acetonitrile, filtered and purified by HPLC. The fractions containing the title compound were pulled together and freezed-dried overnight, yielding methyl 4-((2-hydroxyethyl)(phenyl)amino)-2-(4-(oxazol-5-yl)phenylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate (28.0 mg, 30.8%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. dissolutionthe crude dissolved in few drops of dimethylformamide and acetonitrile
  3. filtrationfiltered
  4. custompurified by HPLC
  5. additionThe fractions containing the title compound
  6. customfreezed-dried overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9af5d90583d48a89f151402b3b3416c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188101B2

Notizen zur Reaktion

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