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Sodium ethoxide → tert-Butyl 4-benzyl-2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate

HRID 1930592
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1930592
[CH3:1][C:2]1[N:3]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([NH:13][C:14]([NH2:16])=[NH:15])=[CH:9][CH:8]=2)[CH:4]=[CH:5][N:6]=1.O=[C:18]1[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])[CH2:20][CH:19]1[C:31](=O)[CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1.[O-]CC.[Na+]>C(O)C>[CH2:32]([C:31]1[C:19]2[CH2:20][N:21]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])[CH2:22][CH2:23][C:18]=2[N:15]=[C:14]([NH:13][C:10]2[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:3]3[CH:4]=[CH:5][N:6]=[C:2]3[CH3:1])=[CH:12][CH:11]=2)[N:16]=1)[C:33]1[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2723922Sodium ethoxideHCID 59333761Tert-butyl 4-oxo-3-(2-phenylacetyl)piperidine-1-carboxylateHCID 178432900HCID 178432900, Verbindung

Produkt 1

HCID 59333817tert-Butyl 4-benzyl-2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylateAusbeute 54,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(4-(2-Methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl)guanidine (224 mg, 1.04 mmol), tert-butyl 4-oxo-3-(2-phenylacetyl)piperidine-1-carboxylate (330 mg, 1.04 mmol) and sodium ethoxide (70.8 mg, 1.04 mmol) in ethanol (5 mL) were heated to 110° C. in a microwave reactor for 1 h 20 min. The reaction was allowed to reach room temperature and the solvent was evaporated under reduced pressure. The crude was dissolved in ethyl acetate and washed with water. The organic phase was dried under MgSO4 and the solvent evaporated under reduced pressure yielding tert-butyl 4-benzyl-2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate (280 mg, 54.2%) which was used in the subsequent step as such.

Aufarbeitung

  1. customto reach room temperature
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. dissolutionThe crude was dissolved in ethyl acetate
  4. washwashed with water
  5. customThe organic phase was dried under MgSO4
  6. customthe solvent evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e33cb999738c479a90f0731ad8c050ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188101B2

Notizen zur Reaktion

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