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Cyclohexylamine → tert-Butyl 4-(cyclohexylamino)-2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate

HRID 1930636
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1930636
[CH3:1][C:2]1[N:3]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([NH:13][C:14]3[N:15]=[C:16](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[C:17]4[CH2:23][N:22]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])[CH2:21][CH2:20][C:18]=4[N:19]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH:4]=[CH:5][N:6]=1.[CH:39]1([NH2:45])[CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40]1>CN(C=O)C>[CH:39]1([NH:45][C:16]2[C:17]3[CH2:23][N:22]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:28])[CH3:29])=[O:25])[CH2:21][CH2:20][C:18]=3[N:19]=[C:14]([NH:13][C:10]3[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:3]4[CH:4]=[CH:5][N:6]=[C:2]4[CH3:1])=[CH:12][CH:11]=3)[N:15]=2)[CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7965CyclohexylamineHCID 59333780tert-Butyl 2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 59333796tert-Butyl 4-(cyclohexylamino)-2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylateAusbeute 54,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate (250 mg, 0.45 mmol) was dissolved in DMF (2 mL). Cyclohexanamine (44.7 mg, 0.45 mmol) was added and the reaction mixture was heated at 85° C. overnight. The reaction mixture was allowed to reach room temperature, the solvent was evaporated under reduced pressure and the crude was purified by flash chromatography using dichloromethane and methanol as eluent yielding tert-butyl 4-(cyclohexylamino)-2-(4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidine-6(5H)-carboxylate (124 mg, 54.6%). MS (ES+) m/z 504.4 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customto reach room temperature
  2. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customthe crude was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33455f426b1e4c71b503ce3eb8972599
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188101B2

Notizen zur Reaktion

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