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Sodium Hydroxide → Rac-5-methylsulfamoyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy)-benzoic acid

HRID 1930996
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1930996
C[O:2][C:3](=[O:22])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([S:10](=[O:14])(=[O:13])[NH:11][CH3:12])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[O:15][CH:16]([CH3:21])[C:17]([F:20])([F:19])[F:18].[OH-].[Na+]>C1COCC1>[CH3:12][NH:11][S:10]([C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:15][CH:16]([CH3:21])[C:17]([F:19])([F:18])[F:20])=[C:4]([CH:9]=1)[C:3]([OH:22])=[O:2])(=[O:13])=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 577534755-Methylsulfamoyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 57753718Rac-5-methylsulfamoyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy)-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To 1.6 mmol rac-5-methylsulfamoyl-2-(2,2,2-trifluoro-1-methyl-ethoxy)-benzoic acid methyl ester in 10 ml THF was added 20 mmol 2 M aq NaOH and the mixture was heated at 50° C. for 2 h. The mixture was then cooled to RT and extracted twice with ether. The aqueous phase was acidified with 10% aq citric acid and extracted twice with ethyl acetate. The combined organic phases were dried with Na2SO4. Evaporation in vacuo followed by trituration in ether and hexane afforded the title compound. MS (m/e): 326.2 ([M−H]−, 100%)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled to RT
  2. extractionextracted twice with ether
  3. extractionextracted twice with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic phases were dried with Na2SO4
  5. customEvaporation in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91e6b926e2764a9fb7e0b9be90c93b62
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188139B2

Notizen zur Reaktion

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