Acetanilide → 5-Methoxy-2-methyl-1-phenyl-1H-benzimidazole

HRID 1931263

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1931263
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[N+:10]([O-])=O.[C:13]1([NH:19][C:20](=O)[CH3:21])[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>>[CH3:9][O:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]2[N:19]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:20]([CH3:21])=[N:10][C:3]=2[CH:4]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 904AcetanilideHCID 251404-Chloro-3-nitroanisole

Produkt 1

HCID 110537065-Methoxy-2-methyl-1-phenyl-1H-benzimidazole

Versuchsvorschrift

Method A applied to 4-chloro-3-nitroanisol (84 mg, 0.5 mmol) and N-phenylacetamide (81 mg, 0.6 mmol) yielded the title compound as a pale yellow solid. mp 88-90° C. 1H NMR (DMSO) δ 2.61 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 7.07 (d, J=8.9Hz, 1H), 7.25 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.38 (br s, 1H), 7.65-7.73 (m, 5H); 13C NMR δ 12.5, 55.9, 97.7, 112.6, 114.7, 126.9, 127.8, 130.2, 130.3, 132.8, 133.1, 151.2, 157.6, 157.8. HRMS (FAB): cal. for C15H15N2O [M+H+]: 239.1184; found: 239.1180.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7daaacc2583749d1ac7ccca19cec3c25
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
Patentnummer
US08188282B2

Verknüpfte Notizen

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