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Ammonium Chloride → HCID 178428440, Verbindung

HRID 1932394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1932394
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].[Cl:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)[CH2:9][N:10]1[C:14]2=[C:15]([N:21]3[CH2:30][CH2:29][C:28]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)[CH2:22]3)[N:16]=[C:17]([C:19]#[N:20])[CH:18]=[C:13]2[C:12]([CH3:31])=[C:11]1[CH3:32].[Cl-].[NH4+].N([O-])=O.[Na+]>CN(C)C=O>[Cl:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)[CH2:9][N:10]1[C:14]2=[C:15]([N:21]3[CH2:30][CH2:29][C:28]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)[CH2:22]3)[N:16]=[C:17]([C:19]3[NH:20][N:3]=[N:2][N:1]=3)[CH:18]=[C:13]2[C:12]([CH3:31])=[C:11]1[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 23668193Sodium NitriteHCID 67141952HCID 67141952, Verbindung

Produkt 1

HCID 178428440HCID 178428440, VerbindungAusbeute 33,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium azide (137 mg, 2.1 mmol) was added at 0° C. to a solution of 1-(3-chlorobenzyl)-7-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,3-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-5-carbonitrile (300 mg, 0.7 mmol) prepared in Example 689 and ammonium chloride (74.9 mg, 1.4 mmol) in anhydrous N,N-dimethylformamide (10 ml). The reaction mixture was refluxed overnight. 6% sodium nitrite solution was added to the reaction mixture, which was then extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried on anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified with silica gel column chromatography (ethyl acetate/n-hexane=1/3, v/v) to give 110 mg of the titled compound as a white solid. (Yield: 33%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed overnight
  2. extractionwas then extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried on anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified with silica gel column chromatography (ethyl acetate/n-hexane=1/3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e88e1ca598594a06a281fefc855e974d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08188114B2

Notizen zur Reaktion

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