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Hydrochloric Acid → N-[(R)-1-[3-(4-piperidyl)-(E)-acryloyl]-3-piperidylcarbonyl]-3(R)-(3,4-dimethoxyphenethyl)-beta-alanine

HRID 1934398
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1934398
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11](/[CH:14]=[CH:15]/[C:16]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][C@@H:20]([C:24]([NH:26][C@H:27]([CH2:32][CH2:33][C:34]3[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH3:41])=[C:36]([O:42][CH3:43])[CH:35]=3)[CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30])=[O:25])[CH2:19]2)=[O:17])[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.Cl>C(OCC)(=O)C.O1CCOCC1>[NH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11](/[CH:14]=[CH:15]/[C:16]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][CH2:21][C@@H:20]([C:24]([NH:26][C@H:27]([CH2:32][CH2:33][C:34]3[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH3:41])=[C:36]([O:42][CH3:43])[CH:35]=3)[CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30])=[O:25])[CH2:19]2)=[O:17])[CH2:10][CH2:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86758032N-[(R)-1-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyl)-(E)-acryloyl]-3-piperidylcarbonyl]-3(R)-(3,4-dimethoxyphenethyl)-beta-alanine

Produkt 1

HCID 86758035N-[(R)-1-[3-(4-piperidyl)-(E)-acryloyl]-3-piperidylcarbonyl]-3(R)-(3,4-dimethoxyphenethyl)-beta-alanineAusbeute 79,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[(R)-1-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyl)-(E)-acryloyl]-3-piperidylcarbonyl]-3(R)-(3,4-dimethoxyphenethyl)-β-alanine (1.33 g) in ethyl acetate (10 ml) was added 4N HCl in 1,4-dioxane (5.53 ml) at 0° C., and the reaction mixture was stirred for 3 hours at room temperature. The precipitates were filtered, washed with diethyl ether and resolved in water, neutralized with saturated aqueous NaHCO3, desalted by using the resin of HP-20 eluting with isopropanol:H2O=(1:1), then freeze-dried to give N-[(R)-1-[3-(4-piperidyl)-(E)-acryloyl]-3-piperidylcarbonyl]-3(R)-(3,4-dimethoxyphenethyl)-β-alanine as a white powder (0.88 g, 79.4%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitates were filtered
  2. washwashed with diethyl ether
  3. washeluting with isopropanol
  4. dry with materialH2O=(1:1), then freeze-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e8589e6c08e4c08b710861b73e67748
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06384028B1

Notizen zur Reaktion

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