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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 178522813, Verbindung

HRID 1934727
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1934727
[OH:1][C@@H:2]1[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([NH:8][C:9]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:14][C:10]=2[C:11]([OH:13])=O)[CH2:4][CH2:3]1.[CH:21]1([CH2:27][NH2:28])[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>CN(C)C=O>[CH:21]1([CH2:27][NH:28][C:11](=[O:13])[C:10]2[CH:14]=[C:15]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH:16]=[CH:17][C:9]=2[NH:8][C@H:5]2[CH2:4][CH2:3][C@@H:2]([OH:1])[CH2:7][CH2:6]2)[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 76688CyclohexanemethylamineHCID 178524575HCID 178524575, Verbindung

Produkt 1

HCID 178522813HCID 178522813, VerbindungAusbeute 97,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(cis-4-hydroxycyclohexylamino)-5-nitrobenzoic acid (120 mg), cyclohexanemethylamine (53.3 mg), 1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimde hydrochloride (107 mg) and 1-hydroxybenzotriazole (81.0 mg) in anhydrous dimethylformamide (3 mL) was stirred for 18 hours at ambient temperature. The mixture was partitioned between water and ethyl acetate. The separated organic layer was washed with 1N-hydrochloric acid, water, an aqueous saturated sodium bicarbonate solution and brine, successively, and dried over magnesium sulfate. After evaporation of the solvent, the residue was triturated with diisopropyl ether to give N-cyclohexylmethyl-2-(cis-4-hydroxycyclohexylamino)-5-nitrobenzamide (157 mg) as yellow powders.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between water and ethyl acetate
  2. washThe separated organic layer was washed with 1N-hydrochloric acid, water
  3. dry with materialan aqueous saturated sodium bicarbonate solution and brine, successively, and dried over magnesium sulfate
  4. customAfter evaporation of the solvent
  5. customthe residue was triturated with diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c7093f33af2416e9766831054ee7f47
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06384080B1

Notizen zur Reaktion

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