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Ethyl bromoacetate → 2-{3-[3-(1-Triphenylmethyl-imidazol-4-yl)-propyl]-5-methyl-5-naphthalen-1-yl-2,4-dioxo-imidazolidin-1-yl}-acetic acid ethyl ester

HRID 1934813
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1934813
[C:1]1([C:7]([C:40]2[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=2)([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[N:8]2[CH:12]=[C:11]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]3[C:20](=[O:21])[C:19]([CH3:32])([C:22]4[C:31]5[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=5)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=4)[NH:18][C:17]3=[O:33])[N:10]=[CH:9]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[CH2:47][C:48]([O:50][CH2:51][CH3:52])=[O:49].[H-].[Na+]>CN(C)C=O>[CH2:51]([O:50][C:48](=[O:49])[CH2:47][N:18]1[C:19]([CH3:32])([C:22]2[C:31]3[C:26](=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=3)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:20](=[O:21])[N:16]([CH2:15][CH2:14][CH2:13][C:11]2[N:10]=[CH:9][N:8]([C:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)([C:34]3[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=3)[C:40]3[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=3)[CH:12]=2)[C:17]1=[O:33])[CH3:52]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 224668503-[3-(1-Triphenylmethyl-imidazol-4-yl)-propyl]-5-methyl-5-naphthalen-1-yl-imidazolidin-2,4-dione

Produkt 1

HCID 572281992-{3-[3-(1-Triphenylmethyl-imidazol-4-yl)-propyl]-5-methyl-5-naphthalen-1-yl-2,4-dioxo-imidazolidin-1-yl}-acetic acid ethyl esterAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.082 g(0.14 mmol) of 3-[3-(1-triphenylmethyl-imidazol-4-yl)-propyl]-5-methyl-5-naphthalen-1-yl-imidazolidin-2,4-dione prepared in Example 1-1) and 0.023 ml(0.21 mmol) of ethyl bromoacetate were dissolved in 5 ml of dimethylformamide. 0.017 g(0.21 mmol) of sodium hydride [NaH] was added thereto and the resulting solution was stirred for one hour. Dimethylformamide was removed under reduced pressure and the residue was dissolved in ethyl acetate and then washed with saturated sodium chloride solution. Removal of ethyl acetate under reduced pressure provided 0.092 g(Yield: 99%) of title compound.

Aufarbeitung

  1. customDimethylformamide was removed under reduced pressure
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with saturated sodium chloride solution
  4. customRemoval of ethyl acetate under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bd0fcd875e24c319a7a18386932374c
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06384061B1

Notizen zur Reaktion

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