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Chlorosuccinimide → N-(5-amino-2-chloro4-fluorophenyl)-1-chloromethanesulfonamide

HRID 1934849
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1934849
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][S:10]([CH2:13][Cl:14])(=[O:12])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].[Cl:15]N1C(=O)CCC1=O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[NH2:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][C:5]([Cl:15])=[C:4]([NH:9][S:10]([CH2:13][Cl:14])(=[O:11])=[O:12])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 18760845N-(3-amino-4-fluorophenyl)-1-chloromethanesulfonamide

Produkt 1

HCID 11000212N-(5-amino-2-chloro4-fluorophenyl)-1-chloromethanesulfonamideAusbeute 82,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(3-amino-4-fluorophenyl)-1-chloromethanesulfonamide (4.42 g, 18.5 mmol), N-chlorosuccinimide (2.47 g) in 50 mL of anhydrous dimethylformamide was heated to 50° C. for 1.5 hours. The reaction mixture was diluted with 200 mL of ethyl acetate and washed with water (twice with 50 mL). The organic phase was separated, dried (MgSO4), and concentrated under reduced pressure to yield 4.15 g (82%) of the title compound. Purification by flash chromatography provided a solid melting at 107-108° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (twice with 50 mL)
  2. customThe organic phase was separated
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41e8cb4b2107489198e930d5cb39e912
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06384234B1

Notizen zur Reaktion

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