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Triethylamine → 1-[1-(4-Trifluoromethylphenylsulphonyl)-(4-piperidinylmethyl)]-4-(4-pyridyl)piperidine

HRID 1936569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1936569
[F:1][C:2]([F:14])([F:13])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9](Cl)(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.Cl.[NH:16]1[CH2:21][CH2:20][CH:19]([CH2:22][N:23]2[CH2:28][CH2:27][CH:26]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][N:32]=[CH:31][CH:30]=3)[CH2:25][CH2:24]2)[CH2:18][CH2:17]1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]([F:14])([F:13])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([N:16]2[CH2:21][CH2:20][CH:19]([CH2:22][N:23]3[CH2:24][CH2:25][CH:26]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][N:32]=[CH:31][CH:30]=4)[CH2:27][CH2:28]3)[CH2:18][CH2:17]2)(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27773994-(Trifluoromethyl)benzenesulfonyl chlorideHCID 224622451-(4-Piperidinylmethyl)4-(4-pyridyl)piperidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 699452071-[1-(4-Trifluoromethylphenylsulphonyl)-(4-piperidinylmethyl)]-4-(4-pyridyl)piperidineAusbeute 52,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
3×

Versuchsvorschrift

A solution of 4-trifluoromethylphenylsulphonyl chloride (394 mg) in methylene chloride (4 ml) was added dropwise over 15 minutes to a mixture of 1-(4-piperidinylmethyl)-4-(4-pyridyl)piperidine hydrochloride (550 mg) and triethylamine (1.07 ml) in dichloromethane (10 ml) at 0° C. The solution was stirred at ambient temperature for 18 hours. The solution was diluted with dichloromethane and washed with water, dried (Na2SO4) and evaporated. The residue was purified by chromatography eluting with 2% methanol in dichloromethane. Recrystallisation from ethyl acetate/hexane gave, as a solid 1-[1-(4-trifluoromethylphenylsulphonyl)-(4-piperidinylmethyl)]-4-(4-pyridyl)piperidine (395 mg): NMR (CDCl3): 1.30 (m, 2H), 1.45 (m, 1H), 1.80 (m, 6H), 2.00 (dt, 2H), 2.20 (d, 2H), 2.30 (dt, 2H), 2.40 (m, 1H), 2.90 (d, 2H), 3.80 (d, 2H), 7.10 (d, 2H), 7.80 (d, 2H), 8.50 (d, 2H); m/z 468 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. customevaporated
  4. customThe residue was purified by chromatography
  5. washeluting with 2% methanol in dichloromethane
  6. customRecrystallisation from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f6b147603c34419b0ef4c0c46137dee
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06391880B1

Notizen zur Reaktion

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