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Hydrochloric Acid → [2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pyridin-4-yl]methyl-4-piperidone

HRID 1937671
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1937671
C1O[C:4]2([CH2:9][CH2:8][N:7]([CH2:10][C:11]3[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([C:17]4[CH:22]=[C:21]([O:23][CH3:24])[C:20]([O:25][CH3:26])=[C:19]([O:27][CH3:28])[CH:18]=4)[CH:12]=3)[CH2:6][CH2:5]2)[O:3]C1.Cl.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[CH3:24][O:23][C:21]1[CH:22]=[C:17]([C:13]2[CH:12]=[C:11]([CH2:10][N:7]3[CH2:6][CH2:5][C:4](=[O:3])[CH2:9][CH2:8]3)[CH:16]=[CH:15][N:14]=2)[CH:18]=[C:19]([O:27][CH3:28])[C:20]=1[O:25][CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 213388351-[[2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pyridin-4-yl]methyl]-4-piperidone ethylene ketal

Produkt 1

HCID 22557811[2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pyridin-4-yl]methyl-4-piperidone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridin-4-yl]methyl]-4-piperidone ethylene ketal (19.0 g) in THF (200 mL) was added 1 M hydrochloric acid (200 mL). The mixture was stirred at 90° C. overnight, then neutralized with 2 M sodium hydroxide and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated. The residual oil was applied to a column of silica gel using chloroform-methanol (40:1) as an eluent. Fractions containing the product were collected and evaporated to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customevaporated
  5. additionFractions containing the product
  6. customwere collected
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdad4c310cef44da8c7d5a846255e79c
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06395753B1

Notizen zur Reaktion

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