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2-Naphthalenecarboxamide, N-[4-[2,4-bis(1,1-dimethylpropyl)phenoxy]butyl]-1-hydroxy- → 2-Naphthalenecarboxamide, N-[4-[2,4-bis(1,1-dimethylpropyl)phenoxy]butyl]-1-hydroxy-4-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]-

HRID 1938875
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1938875
[OH:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:12]([NH:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([CH2:29][CH3:30])([CH3:28])[CH3:27])=[CH:22][C:21]=1[C:31]([CH2:34][CH3:35])([CH3:33])[CH3:32])=[O:13].[C:36]1([N:42]2[C:46]([S:47]Cl)=[N:45][N:44]=[N:43]2)[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[OH:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([S:47][C:46]2[N:42]([C:36]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=3)[N:43]=[N:44][N:45]=2)=[CH:4][C:3]=1[C:12]([NH:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]([CH2:29][CH3:30])([CH3:27])[CH3:28])=[CH:22][C:21]=1[C:31]([CH2:34][CH3:35])([CH3:33])[CH3:32])=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1225662-Naphthalenecarboxamide, N-[4-[2,4-bis(1,1-dimethylpropyl)phenoxy]butyl]-1-hydroxy-HCID 109767911H-Tetrazole-5-sulfenyl chloride, 1-phenyl-

Produkt 1

HCID 787672-Naphthalenecarboxamide, N-[4-[2,4-bis(1,1-dimethylpropyl)phenoxy]butyl]-1-hydroxy-4-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]-Ausbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 47.6 g of 1-hydroxy-N-[4-(2,4-di-t-amylphenoxy)-butyl]-2-naphthamide in 500 ml of carbon tetrachloride, was added a solution of 21 g of 1-phenyl-5-tetrazolylsulfur chloride (prepared according to Org. Synth. Coll., vol. II, page 445) in 200 ml of carbon tetrachloride. The mixture was refluxed overnight and concentrated in vacuo. The solid was recrystallized from 500 ml of acetonitrile, yielding 50 g of 1-hydroxy-4-(1-phenyl-5-tetrazolylthio)-N-[4-(2,4-di-t-amylphenoxy)-butyl]-2-naphthamide of formula ##STR10## which melted at 147°-148° C. (Synthesis as described in U.S. Pat. No. 3,701,783).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed overnight
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe solid was recrystallized from 500 ml of acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-214a24d37b024137b3d05458a4cfea0a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05693846

Notizen zur Reaktion

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