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1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(3-amino-4-chlorophenyl)- → Isopentyl 2-[(2-Chloro-5-phthalimidophenyl)amino]propionate

HRID 1939139
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1939139
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[C:13](=[O:14])[C:12]3=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:11]3[C:10]2=[O:19])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].Br[CH:21]([CH3:30])[C:22]([O:24][CH2:25][CH2:26][CH:27]([CH3:29])[CH3:28])=[O:23].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(OCC)(=O)C>[Cl:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([N:9]2[C:13](=[O:14])[C:12]3=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:11]3[C:10]2=[O:19])=[CH:3][C:2]=1[NH:1][CH:21]([CH3:30])[C:22]([O:24][CH2:25][CH2:26][CH:27]([CH3:29])[CH3:28])=[O:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3338121H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(3-amino-4-chlorophenyl)-HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 522863Isopentyl 2-bromopropanoate

Produkt 1

HCID 21467014Isopentyl 2-[(2-Chloro-5-phthalimidophenyl)amino]propionateAusbeute 65,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.64 g of N-(3-amino-4-chlorophenyl)phthalimide, 2.68 g of isopentyl 2-bromopropionate, and 0.60 g of sodium hydrogencarbonate was heated at 150° C. for 5 hours while stirring. While the reaction mixture was hot, ethyl acetate was added thereto, and the reaction mixture was washed successively with water and a saturated sodium chloride aqueous solution, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane=1:8) to give 1.63 g of the title compound (Table 1, Compound No. 5).

Aufarbeitung

  1. washthe reaction mixture was washed successively with water
  2. dry with materiala saturated sodium chloride aqueous solution, and dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane=1:8)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4525023e361d4c5783a70d8ef30c3b67
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05696056

Notizen zur Reaktion

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