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Hydrochloric Acid → 3-(3,4-Dichlorophenyl)-2-propene-1-ol acetate

HRID 1939830
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1939830
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]=[CH:10][CH2:11][OH:12])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].N1C=CC=CC=1.[CH3:19][C:20](Cl)=[O:21].Cl>C(Cl)Cl.CN(C1C=CC=CN=1)C>[C:20]([O:12][CH2:11][CH:10]=[CH:9][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([Cl:8])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)(=[O:21])[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1049PyridineHCID 6367Acetyl chlorideHCID 537091912-Propen-1-ol, 3-(3,4-dichlorophenyl)-

Produkt 1

HCID 538528443-(3,4-Dichlorophenyl)-2-propene-1-ol acetateAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 21885
2-Dimethylaminopyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

Treat a solution of the product of step 2 (13.2 g, 65 mmol) in CH2Cl2 (250 mL) at 0° C. with pyridine (7.89 mL, 97.5 mmol, 1.5 eq) and dimethylaminopyridine (397 mg, 3.25 0.05 eq), followed by CH3COCl (6.48 mL, 74.75 mmol, 1.1 5 eq). Allow the mixture to warm to 23° C., pour into 1M HCl (100 mL) and wash the resulting organic layer again with 1M HCl (100 mL), followed by water (5×100 mL; pH=6.5-7). Dry the organic layer (Na2SO4) and concentrate to obtain 15.4 g (62.9 mmol, 97%) of 3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propene-1-ol acetate as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. washwash the resulting organic layer again with 1M HCl (100 mL)
  2. dry with materialDry the organic layer (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b33904e53c3e41ca94c5b75b0a6b519d
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05696267

Notizen zur Reaktion

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