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1,2-Dichlorobenzene → 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-(2-chloro-4-phenoxyphenyl) 1-methyl-1H-1,2,4-triazole

HRID 1940721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1940721
[CH3:1][N:2](S(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]1[C:10]([F:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[Cl:12].[Cl:24][C:25]1[CH:32]=[C:31]([O:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH:30]=[CH:29][C:26]=1[C:27]#[N:28].ClC1C=CC=CC=1Cl>C(Cl)(Cl)Cl.[Fe](Cl)(Cl)Cl>[Cl:12][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]([F:11])[C:5]=1[C:4]1[N:28]=[C:27]([C:26]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([O:33][C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)=[CH:32][C:25]=2[Cl:24])[N:2]([CH3:1])[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 72391,2-DichlorobenzeneHCID 115576702-Chloro-4-phenoxybenzonitrileHCID 54347086N-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-chloro-6-fluorobenzohydrazonoyl chloride

Produkt 1

HCID 214636213-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-(2-chloro-4-phenoxyphenyl) 1-methyl-1H-1,2,4-triazoleAusbeute 4,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24380
Iron chloride (FeCl3)
Katalysator
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-chloro-6-fluorobenzohydrazonoyl chloride (3.30 g), 2-chloro-4-phenoxybenzonitrile (2.30 g), anhydrous iron (III) chloride (1.60 g) and o-dichlorobenzene (10 ml) is stirred at an oil bath temperature of 140° C. for 1 hour. After cooling, the reaction mixture is dissolved in chloroform (100 ml), washed with dilute hydrochrolic acid, dilute aqueous solution of sodium hydroxide and saline in this order, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The concentrate is purified by silica gel column chromatography using mixed solvent of hexane-ethyl acetate as eluent to give 0.15 g of desired compound (melting point: 135.0°-140.0° C.).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed
  3. additionwith dilute hydrochrolic acid, dilute aqueous solution of sodium hydroxide and saline in this order
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe concentrate is purified by silica gel column chromatography
  7. additionusing mixed solvent of hexane-ethyl acetate as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2689dbe3f8804cf89d1519ef62c943db
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05700824

Notizen zur Reaktion

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