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1,2-Dichlorobenzene → 3-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-[3-(3-chloro-5-trifluoromethylpyridine-2-yloxy)-5-methoxyphenyl]-1-methyl-1H-1,2,4-triazole

HRID 1940740
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1940740
[CH3:1][N:2](S(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O)[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]1[C:10]([F:11])=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[Cl:12].[Cl:24][C:25]1[C:26]([O:35][C:36]2[CH:37]=[C:38]([CH:41]=[C:42]([O:44][CH3:45])[CH:43]=2)[C:39]#[N:40])=[N:27][CH:28]=[C:29]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH:30]=1.ClC1C=CC=CC=1Cl>C(Cl)(Cl)Cl.[Fe](Cl)(Cl)Cl>[Cl:12][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]([F:11])[C:5]=1[C:4]1[N:40]=[C:39]([C:38]2[CH:41]=[C:42]([O:44][CH3:45])[CH:43]=[C:36]([O:35][C:26]3[C:25]([Cl:24])=[CH:30][C:29]([C:31]([F:33])([F:34])[F:32])=[CH:28][N:27]=3)[CH:37]=2)[N:2]([CH3:1])[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 72391,2-DichlorobenzeneHCID 21463661HCID 21463661, VerbindungHCID 54347086N-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-chloro-6-fluorobenzohydrazonoyl chloride

Produkt 1

HCID 214635943-(2-chloro-6-fluorophenyl)-5-[3-(3-chloro-5-trifluoromethylpyridine-2-yloxy)-5-methoxyphenyl]-1-methyl-1H-1,2,4-triazoleAusbeute 48,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24380
Iron chloride (FeCl3)
Katalysator
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of N-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-chloro-6-fluorobenzohydrazonoyl chloride (0.90 g), 3-(3-chloro-5-trifluoromethylpyridine-2-yloxy)-5-methoxybenzonitrile (0.80 g), anhydrous iron (III) chloride (0.80 g) and o-dichlorobenzene (5 ml) is stirred at an oil bath temperature of 140° C. for 30 minutes. After cooling, it is dissolved in chloroform (100 ml) and washed with dilute hydrochloric acid, dilute aqueous solution of sodium hydroxide and saline. Then, it is dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The concentrate is purified by silica gel column chromatography using mixed solvent of hexane-ethyl acetate as eluent to give 0.60 g of desired compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with dilute hydrochloric acid, dilute aqueous solution of sodium hydroxide and saline
  3. dry with materialThen, it is dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe concentrate is purified by silica gel column chromatography
  6. additionusing mixed solvent of hexane-ethyl acetate as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff1422482c2c4604a42df124302f80a5
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05700824

Notizen zur Reaktion

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