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Pyridine → t-Butoxycarbonylvaline fluoride

HRID 1941341
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1941341
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([C:13]([OH:15])=O)[CH:10]([CH3:12])[CH3:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].N1C=CC=CC=1.N1C(F)=NC(F)=NC=1[F:24]>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([C:13]([F:24])=[O:15])[CH:10]([CH3:12])[CH3:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 12664Cyanuric fluorideHCID 83693Boc-L-Valine

Produkt 1

HCID 10751345t-Butoxycarbonylvaline fluoride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-15 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled (-15° C.) solution of t-butoxycarbonylvaline (1.0 g, 4.6 mmol) and pyridine (0.39 ml) in methylene chloride (11 ml) is dropped cyanuric fluoride (1.87 g, 13.8 mmol) and the mixture is stirred at -15° C. for 1 hour. The reaction mixture is diluted with methylene chloride and ice, and filtered on Celite. The filtrate is diluted with ice water and extracted with methylene chloride. The organic layer is dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give t-butoxycarbonylvaline fluoride.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered on Celite
  2. additionThe filtrate is diluted with ice water
  3. extractionextracted with methylene chloride
  4. dry with materialThe organic layer is dried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9c879df60e34e589be632a5a6c87015
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05703106

Notizen zur Reaktion

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