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5-[2-[(Butylamino)carbonyl]-3-methyl-1-butenyl]-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester → 5-[2-[(Butylamino)carbonyl]-3-methylbutyl]-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester

HRID 1941349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1941349
[CH2:1]([NH:5][C:6]([C:8]([CH:31]([CH3:33])[CH3:32])=[CH:9][CH:10]1[O:14][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[N:12]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH:11]1[CH2:24][CH:25]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]1)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]>C1COCC1.C(Cl)(Cl)Cl.[Rh]>[CH2:1]([NH:5][C:6]([CH:8]([CH:31]([CH3:32])[CH3:33])[CH2:9][CH:10]1[O:14][C:13]([CH3:15])([CH3:16])[N:12]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])=[O:18])[CH:11]1[CH2:24][CH:25]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]1)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 867517825-[2-[(Butylamino)carbonyl]-3-methyl-1-butenyl]-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester

Produkt 1

HCID 147770545-[2-[(Butylamino)carbonyl]-3-methylbutyl]-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl esterAusbeute 71,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23948RhodiumKatalysator2×HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A THF (2.03 mL) solution containing 5-[2-[(butylamino)carbonyl]-3-methyl-1-butenyl]-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester (236 mg, 0.51 mmol) and rhodium on alumina (24 mg, 10% by wt, 5% Rh content) was placed under a hydrogen atmosphere for 16 h. Additional rhodium on alumina (24 mg) in THF (2.03 mL) was added and the reaction continued under H2 atmosphere for 6 h. The mixture was diluted with CHCl3, filtered and concentrated in vacuo. Silica gel chromatography (3:1 to 3:2 hexane:Et2O gradient) of the concentrate afforded the title compound (171 mg, 70%). MS (ESI) m/e 465 (M-H)-MS (ESI) m/e 467 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. waitthe reaction continued under H2 atmosphere for 6 h
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5b2b051d4cb4003a9471f1a78220a8e
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05703129

Notizen zur Reaktion

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