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Benzoyl chloride → HCID 21460706, Verbindung

HRID 1941417
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1941417
[NH2:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([Cl:12])=[CH:8][C:9]=2[Cl:11])[NH:4][C:3]=1[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14].[CH2:18](N(CC)CC)C.[C:25](Cl)(=[O:32])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[CH2:18]([NH:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([Cl:12])=[CH:8][C:9]=2[Cl:11])[NH:4][C:3]=1[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[C:25]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:32]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 15043966HCID 15043966, Verbindung

Produkt 1

HCID 21460706HCID 21460706, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 3-amino-2-carbethoxy-4,6-dichloroindole (7.8 g, 27.8 mmol) in methylene chloride (500 mL) and add triethylamine (4.2 mL, 30 mmol) followed by benzoyl chloride (3.5 mL, 30 mmol). Stir at room temperature overnight. Dilute with ethyl acetate (300 mL), wash with water and separate the organic phase. Dry (MgSO4) and evaporate the solvent in vacuo to give a solid. Recrystallize (ethyl acetate) to give the title compound as off-white needles (7.75 g, 74%).

Aufarbeitung

  1. washwash with water
  2. customseparate the organic phase
  3. dry with materialDry (MgSO4)
  4. customevaporate the solvent in vacuo
  5. customto give a solid
  6. customRecrystallize (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2a930a4221d4a64bd41f47d2afbc9fd
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05703107

Notizen zur Reaktion

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