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Ethyl bromoacetate → Ethyl 2-(tetramethylcyclopentadienyl)acetate

HRID 1941440
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1941440
Br[CH2:2][C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].[CH3:8][C:9]1[CH-:13][C:12]([CH3:14])=[C:11]([CH3:15])[C:10]=1[CH3:16].[Na+]>C1COCC1>[CH3:8][C:9]1[CH:13]([CH2:2][C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])[C:12]([CH3:14])=[C:11]([CH3:15])[C:10]=1[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 15823254Tetramethylcyclopentadienylsodium

Produkt 1

HCID 85614880Ethyl 2-(tetramethylcyclopentadienyl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 3.822 g (22.89 mmol)ethyl bromoacetate in 25 mL THF was cooled to -78° C. and 3.000 g (20.80 g) sodium tetramethylcyclopentadienide in 50 mL THF was slowly added to it. The resulting slurry was allowed to warm to room temperature and was stirred overnight. The solvent was removed, the residue was extracted with pentane and filtered. The pentane was removed to give a mixture of isomers. Yield was 3.733 g (86.3%). Mass spectra m/e 208 (41 percent).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. extractionthe residue was extracted with pentane
  3. filtrationfiltered
  4. customThe pentane was removed
  5. customto give
  6. additiona mixture of isomers

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf0f24f33fd344a296270a7eb0a13225
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05703187

Notizen zur Reaktion

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