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Dimethyl Sulfide → 1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-2,3-diphenylaziridine

HRID 1941478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1941478
CSC.[CH:4](=[N:11][S:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[CH:17][CH:16]=1)(=[O:14])=[O:13])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.[C:22]1([CH:28]=[N+]=[N-])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1>ClCCl.C(OC)(C)(C)C.C([O-])(=O)C.[Rh+2].C([O-])(=O)C>[C:5]1([CH:4]2[CH:28]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[N:11]2[S:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH3:21])=[CH:19][CH:20]=2)(=[O:14])=[O:13])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 1068Dimethyl SulfideHCID 136601Benzene, (diazomethyl)-HCID 2755668N-tosyliMinobenzyliodinane

Produkt 1

HCID 27552431-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-2,3-diphenylaziridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 21674Acetic acid, rhodium(2+) saltKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 15413tert-Butyl methyl etherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of dimethylsulphide (7 μl, 0.1 mmol), rhodium (II) acetate (2 mg, 0.005 mmol) and N-benzylidene-toluene-p-sulphonamide (131 mg, 0.5 mmol; J. C. S. Perkin I (1981) 2435-2442) in dichloromethane (2 ml) was added phenyldiazomethane (prepared as in Example 36; 8.11 ml of a 0.074M solution in t-butylmethylether) over a period of 12 hours. Upon completion of the addition, the solvent was removed in vacuo and the residue chromatographed using silica gel eluting with 15:85 ethyl acetate:petrol to give the title compound as a 3:1 mixture of trans:cis isomers (144 mg, 82%).

Aufarbeitung

  1. customprepared as in Example 36
  2. additionUpon completion of the addition
  3. customthe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a047363ee2b64b83b296bb0563ff4b99
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05703246

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