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(2S,4S)-2-mesyloxymethyl-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-tritylthiopyrrolidine → (2s,4s)-1-p-Nitrobenzyloxycarbonyl-2-phthalimidomethyl-4-tritylthiopyrrolidine

HRID 1941573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1941573
CS(O[CH2:6][C@@H:7]1[CH2:11][C@H:10]([S:12][C:13]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:9][N:8]1[C:32]([O:34][CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([N+:42]([O-:44])=[O:43])=[CH:38][CH:37]=1)=[O:33])(=O)=O.[C:45]1(=[O:55])[NH:49][C:48](=[O:50])[C:47]2=[CH:51][CH:52]=[CH:53][CH:54]=[C:46]12.[K]>CN(C)C=O>[N+:42]([C:39]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([CH2:35][O:34][C:32]([N:8]2[CH2:9][C@@H:10]([S:12][C:13]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)([C:26]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)[C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:11][C@H:7]2[CH2:6][N:49]2[C:45](=[O:55])[C:46]3=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=[C:47]3[C:48]2=[O:50])=[O:33])=[CH:41][CH:40]=1)([O-:44])=[O:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 15056119(2S,4S)-2-mesyloxymethyl-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-tritylthiopyrrolidineHCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 57302820(2s,4s)-1-p-Nitrobenzyloxycarbonyl-2-phthalimidomethyl-4-tritylthiopyrrolidineAusbeute 65,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-tritylthiopyrrolidine-2-methanol methanesulfonate (4.39 g: 6.93 mmole) and potassium phthalimide (2.57 g: 2 eq.) in dimethylformamide (30 ml) is stirred at 70° C. for 6 hours. The reaction mixture is poured into ice water and the precipitate is filtered off. The precipitate is dissolved in ethyl acetate, washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue is purified by silica gel column chromatography (toluene: ethyl acetate) to give (2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-phthalimidomethyl-4-tritylthiopyrrolidine (3.12 g). Yield: 64.3%.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitate is filtered off
  2. dissolutionThe precipitate is dissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with saturated brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue is purified by silica gel column chromatography (toluene: ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d21d39550d1143d6b5160b552e71553b
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05703243

Notizen zur Reaktion

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