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Cyclopentylamine → Cyclopentyl-(5-phenylethynyl-pyrimidin-2-yl)-amine

HRID 1942168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1942168
CS([C:5]1[N:10]=[CH:9][C:8]([C:11]#[C:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:7][N:6]=1)(=O)=O.[CH:19]1([NH2:24])[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1.CCN(CC)CC>C1COCC1>[CH:19]1([NH:24][C:5]2[N:10]=[CH:9][C:8]([C:11]#[C:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[CH:7][N:6]=2)[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2906CyclopentylamineHCID 8471TriethylamineHCID 575167582-Methanesulfonyl-5-phenylethynyl-pyrimidine

Produkt 1

HCID 51353571Cyclopentyl-(5-phenylethynyl-pyrimidin-2-yl)-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

2-Methanesulfonyl-5-phenylethynyl-pyrimidine (100 mg, 3.11 mmol), cyclopentylamine (80 μl, 6.22 mmol) and Et3N (110 μl, 6.22 mmol) were suspended in 1 ml THF and stirred for 1 hour at 65° C. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was purified by flash chromatography by directly loading the crude material onto a silica gel column and eluting with (heptane:ethyl acetate 100:0→0:100). The desired compound was obtained as a white solid (85 mg, 83%), MS: m/e=264.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was purified by flash chromatography
  3. washeluting with (heptane:ethyl acetate 100:0→0:100)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7a1b950d9f84b308eab35c95a2c91c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08389536B2

Notizen zur Reaktion

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