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Acetyl chloride → HCID 59624715, Verbindung

HRID 1943428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1943428
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=2)[C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]([NH:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][C:15]=3[F:20])=[O:12])=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1.[H-].[Na+].[C:33](Cl)(=[O:35])[CH3:34]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:21]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=2)[C:33](=[O:35])[CH3:34])[C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]([NH:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][C:15]=3[F:20])=[O:12])=[CH:9][N:10]=2)[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 59624816HCID 59624816, Verbindung

Produkt 1

HCID 59624715HCID 59624715, VerbindungAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-chloro-N-(3-fluoropyridin-4-yl)-8-(4-methoxybenzylamino)imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide 19A (80 mg, 0.187 mmol) in DMF (2 mL) was added 60% NaH (18.74 mg, 0.469 mmol). The mixture was stirred for 20 minutes and then a solution of acetyl chloride (0.038 mL, 0.540 mmol) in DMF (0.4 mL) was added, and the mixture was stirred for 30 min. The reaction mixture was quenched with sat. NH4Cl. The light brown solid was collected by filtration, washed with water and dried under vacuum to give 19B (78 mg, 89%). {M+H]=469. HPLC Peak Rt=2.303 minutes (Chromolith column 4.6×50 mm eluting with 10-90% aqueous methanol over 4 minutes containing 0.1% TFA, 4 mL/min, monitoring at 220 nm.)

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 30 min
  2. customThe reaction mixture was quenched with sat. NH4Cl
  3. filtrationThe light brown solid was collected by filtration
  4. washwashed with water
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afc27a77e93c48b39589420b2aeb0ed4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08389527B2

Notizen zur Reaktion

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