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Sodium Hydroxide → HCID 23112894, Verbindung

HRID 1943598
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1943598
[C:1]1([N:7]2[C:15]3[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:16][C:17](OCC)=[O:18])[C:10]=3[CH:9]=[N:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[H-].[Li+].[Al+3].[H-].[H-].[H-].[OH-].[Na+]>C1COCC1>[C:1]1([N:7]2[C:15]3[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH2:16][CH2:17][OH:18])[C:10]=3[CH:9]=[N:8]2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 23112896ethyl 2-(4,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-1H-indazol-4-yl)acetate

Produkt 1

HCID 23112894HCID 23112894, VerbindungAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 2-(4,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-1H-indazol-4-yl)acetate (1.40 g, 5.79 mmol) in 5 mL of THF is added over an aluminum-lithium hydride stirred suspension (300 mg, 7.9 mmol) in 20 mL of THF at room temperature. The mixture is maintained under stirring at room temperature for 18 hours and is afterwards refluxed during 1 hour. The mixture is hydrolyzed with ice and NaOH (10%), filtered through Celite and the solvent is evaporated under reduced pressure, to obtain 2-(4,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-1H-indazol-4-yl)ethanol (1.10 g, 4.55 mmol, 79%, oil)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is maintained
  2. temperatureis afterwards refluxed during 1 hour
  3. filtrationfiltered through Celite
  4. customthe solvent is evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cfecbd9c2c44a8da63e39fb17a79067
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394797B2

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