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Azepane → HCID 59553057, Verbindung

HRID 1943615
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1943615
C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.[C:13]1([N:19]2[C:27]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH:23]([CH2:28][C:29]([OH:31])=O)[C:22]=3[CH:21]=[N:20]2)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.[NH:32]1[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]1>C(Cl)Cl>[C:13]1([N:19]2[C:27]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH:23]([CH2:28][C:29]([N:32]4[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]4)=[O:31])[C:22]=3[CH:21]=[N:20]2)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8119AzepaneHCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 59553060HCID 59553060, Verbindung

Produkt 1

HCID 59553057HCID 59553057, VerbindungAusbeute 33,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

CDI (63.2 mg, 0.39 mmol) is added to a solution of 2-(4,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-1H-indazol-4-yl)acetic acid (100 mg, 0.39 mmol) in CH2Cl2 (20 mL) cooled in an ice bath, and is heated to 45° C. for 2.5 hours. Then it is cooled to 0° C. and azacycloheptane (38.7 mg, 0.39 mmol) is added and is heated at 45° C. for 1 hour. The solvent is evaporated under reduced pressure, diluted in AcOEt and washed with diluted HCl. The organic phase is dried and evaporated under reduced pressure. The resulting crude product is purified by means of silica gel chromatography, giving 1-(2-(4,5,6,7-tetrahydro-1-phenyl-1H-indazol-4-yl)acetyl)azepane (45 mg, 0.13 mmol, 33%, oil).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in an ice bath
  2. temperatureThen it is cooled to 0° C.
  3. temperatureis heated at 45° C. for 1 hour
  4. customThe solvent is evaporated under reduced pressure
  5. additiondiluted in AcOEt
  6. washwashed with diluted HCl
  7. customThe organic phase is dried
  8. customevaporated under reduced pressure
  9. customThe resulting crude product is purified by means of silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb327f08a4f5486dbd3e1a60a0cdf20c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394797B2

Notizen zur Reaktion

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