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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 2,6-difluoro-N-(3-(2-fluoroethoxy)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-3-(propylsulfonamido)benzamide

HRID 1943939
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1943939
[F:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[C:13]2[C:8](=[N:9][CH:10]=[C:11]([NH2:14])[CH:12]=2)[NH:7][N:6]=1.[F:15][C:16]1[C:24]([NH:25][S:26]([CH2:29][CH2:30][CH3:31])(=[O:28])=[O:27])=[CH:23][CH:22]=[C:21]([F:32])[C:17]=1[C:18](O)=[O:19].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[F:15][C:16]1[C:24]([NH:25][S:26]([CH2:29][CH2:30][CH3:31])(=[O:27])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=[C:21]([F:32])[C:17]=1[C:18]([NH:14][C:11]1[CH:12]=[C:13]2[C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][F:1])=[N:6][NH:7][C:8]2=[N:9][CH:10]=1)=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 442237483-(2-fluoroethoxy)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-amineHCID 461929232,6-Difluoro-3-[(propylsulfonyl)amino]benzoic acid

Produkt 1

HCID 866525062,6-difluoro-N-(3-(2-fluoroethoxy)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-3-(propylsulfonamido)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(2-fluoroethoxy)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-amine (0.020 g, 0.10 mmol), 2,6-difluoro-3-(propylsulfonamido)benzoic acid (0.031 g, 0.11 mmol), EDCI (0.021 g, 0.11 mmol), and HOBt (0.017 g, 0.11 mmol) in DMF (6 mL) was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with saturated aqueous NH4Cl, saturated aqueous NaHCO3 and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure to give 2,6-difluoro-N-(3-(2-fluoroethoxy)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-3-(propylsulfonamido)benzamide. The crude material was purified by silica gel flash column chromatography (5% 7N NH3-MeOH in CH2Cl2) to afford 2,6-difluoro-N-(3-(2-fluoroethoxy)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-3-(propylsulfonamido)benzamide (41 mg, 88% yield). LRMS (ACPI pos) m/e 458.1 (M+1). 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 12.68 (s, 1H), 11.12 (s, 1H), 9.73 (br s, 1H), 8.58 (d, 1H), 8.54 (d, 1H), 7.55 (q, 1H), 7.27 (t, 1H), 4.90 (m, 1H), 4.78 (m, 1H), 4.63 (m, 1H), 4.55 (m, 1H), 3.12 (t, 2H), 1.76 (m, 2H), 0.99 (t, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO) δ−117.3, −122.6, −223.1.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NH4Cl, saturated aqueous NaHCO3 and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-107cf8fa4c9142caaee3fc136cff0389
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394795B2

Notizen zur Reaktion

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