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Sodium Hydroxide → 3-(N-ethyl-N-methylsulfamoylamino)-2,6-difluorobenzoic acid

HRID 1943968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1943968
[OH-].[Na+].[CH2:3]([N:5]([C:11]1[C:12]([F:22])=[C:13]([C:18]([F:21])=[CH:19][CH:20]=1)[C:14]([O:16]C)=[O:15])[S:6](=[O:10])(=[O:9])[NH:7][CH3:8])[CH3:4]>C1COCC1.CO>[CH2:3]([N:5]([C:11]1[C:12]([F:22])=[C:13]([C:18]([F:21])=[CH:19][CH:20]=1)[C:14]([OH:16])=[O:15])[S:6](=[O:9])(=[O:10])[NH:7][CH3:8])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67052525methyl 3-(N-ethyl-N-methylsulfamoylamino)-2,6-difluorobenzoate

Produkt 1

HCID 670525023-(N-ethyl-N-methylsulfamoylamino)-2,6-difluorobenzoic acidAusbeute 83,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

NaOH (0.908 mL, 1.82 mmol) was added to methyl 3-(N-ethyl-N-methylsulfamoylamino)-2,6-difluorobenzoate (0.280 g, 0.908 mmol) in THF:MeOH (3:2; 5 mL). The mixture was warmed to 60° C. for 16 hours. The cooled mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was taken up in 1M NaOH (4 mL) and washed with EtOAc. The aqueous pH was lowered to below 3, and the mixture was extracted with EtOAc (3×6 mL) to provide crude 3-(N-ethyl-N-methylsulfamoylamino)-2,6-difluorobenzoic acid (222 mg, 83% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe cooled mixture was concentrated under reduced pressure
  2. washwashed with EtOAc
  3. extractionthe mixture was extracted with EtOAc (3×6 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f2b4d36250241eaaccb28e12c8f1eb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394795B2

Notizen zur Reaktion

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