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2,6-Lutidine → Methyl 2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)acetate

HRID 1944132
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1944132
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:5][CH:4]=1.N1C(C)=CC=CC=1C.[Si:22](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24]>C(Cl)Cl>[CH:23]([Si:22]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[O:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:5][CH:4]=1)([CH3:25])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 2724529Triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonateHCID 12575321Methyl 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl]acetate

Produkt 1

HCID 59563736Methyl 2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To methyl 2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)acetate (E132) in CH2Cl2 at 0° C. was added 2,6-lutidine and TIPS-OTf. The ice bath was removed and the solution was allowed to warm to room temperature and stir. After 4 h the solution was poured into NH4Cl(sat) and CH2Cl2 and the organic layer was further extracted with NH4Cl(sat). The organics were dried (MgSO4) filtered and evaporated. Column chromatography (SiO2, 0-15% EtOAc/Hexanes) gave pure methyl 2-(4-((triisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)acetate (E133).

Aufarbeitung

  1. customThe ice bath was removed
  2. additionAfter 4 h the solution was poured into NH4Cl(sat) and CH2Cl2
  3. extractionthe organic layer was further extracted with NH4Cl(sat)
  4. dry with materialThe organics were dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4cd054c9284b42edad508e9c4ca84849
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394826B2

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