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Sodium Hydroxide → 2-Ethyloxazole-5-carboxylic acid

HRID 1945078
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1945078
[CH2:1]([C:3]1[O:4][C:5]([C:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][N:7]=1)[CH3:2].[OH-].[Na+]>CO>[CH2:1]([C:3]1[O:4][C:5]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[CH:6][N:7]=1)[CH3:2]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 534303822-Ethyloxazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 212849102-Ethyloxazole-5-carboxylic acidAusbeute 61,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-ethyloxazole-5-carboxylate (470 mg, 2.81 mmol) in MeOH (10 mL) is added 1N NaOH (6 mL, 6 mmol). After stirring at room temperature for 18 hours, the crude is concentrated under reduced pressure to remove MeOH and is diluted with EtOAc. The organic layer is washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure to give 2-ethyloxazole-5-carboxylic acid (244 mg). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.36 (t, J=7.7 Hz, 3H) 2.89 (q, J=7.6 Hz, 2H) 5.15 (br. s., 1H) 7.69 (s, 1H)

Aufarbeitung

  1. concentrationthe crude is concentrated under reduced pressure
  2. customto remove MeOH
  3. additionis diluted with EtOAc
  4. washThe organic layer is washed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44410ffd023f4db8a0834ee7d3f58157
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394853B2

Notizen zur Reaktion

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