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Dichloromethane → HCID 24812204, Verbindung

HRID 1945464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1945464
[C:1]12([C:11]3[CH:22]=[CH:21][C:14]([O:15][CH2:16][CH2:17]C(O)=O)=[CH:13][CH:12]=3)[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.[CH3:23][O:24][C:25](=[O:34])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([NH2:32])=[C:28]([OH:33])[CH:27]=1.ClCCl.[OH-].[Na+]>C[Si](OP(=O)=O)(C)C>[CH3:23][O:24][C:25]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]2[N:32]=[C:17]([CH2:16][O:15][C:14]3[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:1]45[CH2:10][CH:5]6[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]6)[CH2:2]4)[CH2:8]5)=[CH:22][CH:21]=3)[O:33][C:28]=2[CH:27]=1)=[O:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 7020619Benzoic acid, 4-amino-3-hydroxy-, methyl esterHCID 16772355(4-Adamantan-1-yl-phenoxymethyl)acetic acid

Produkt 1

HCID 24812204HCID 24812204, VerbindungAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 16133246
Trimethyl(phosphooxy)silane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (4-adamantan-1-yl-phenoxymethyl)acetic acid (200.0 mg, 0.70 mmol) and 4-amino-3-hydroxy-benzoic acid methyl ester (164.3 mg, 0.98 mmol) in PPSE (3 mL) was heated at 140° C. for 2 h. At the end of the reaction period, the mixture was taken to dichloromethane and neutralized with 1 N NaOH solution. The organic layer was separated and the aqueous solution extracted with dichloromethane. The combined extracts were dried over anhydrous MgSO4, filtered and the solvent was removed with rotary evaporator under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography (n-Hexane:EtoAc:MeOH=6:3:1) to afford 2-(4-adamantan-1-yl-phenoxymethyl)-benzoxazole-6-carboxylic acid methyl ester as a white solid (184.0 mg, 63.0% yield).

Aufarbeitung

  1. customAt the end of the reaction period
  2. customThe organic layer was separated
  3. extractionthe aqueous solution extracted with dichloromethane
  4. dry with materialThe combined extracts were dried over anhydrous MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent was removed with rotary evaporator under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by flash chromatography (n-Hexane:EtoAc:MeOH=6:3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69db9c742e1241f0885b8922924b4842
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08394799B2

Notizen zur Reaktion

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