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1-Heptanol, 7-bromo- → N-[1-({2-Chloro-4-[(7-hydroxyheptyl)oxy]phenyl}methyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2,6-difluorobenzamide

HRID 1946372
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1946372
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([OH:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][N:10]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16](=[O:25])[C:17]2[C:22]([F:23])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=2[F:24])=[N:11]1.CC(C)([O-])C.[K+].Br[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][OH:40]>C(#N)C.CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][OH:40])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][N:10]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16](=[O:25])[C:17]2[C:18]([F:24])=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:22]=2[F:23])=[N:11]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 662841-Heptanol, 7-bromo-HCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 59547950N-{1-[(2-Chloro-4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-pyrazol-3-yl}-2,6-difluorobenzamide

Produkt 1

HCID 59547851N-[1-({2-Chloro-4-[(7-hydroxyheptyl)oxy]phenyl}methyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2,6-difluorobenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{1-[(2-chloro-4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-pyrazol-3-yl}-2,6-difluorobenzamide (for a preparation see Example 31)(30 mg, 0.082 mmol) in acetonitrile (0.5 ml) was added potassium t-butoxide (9.4 mg, 0.084 mmol) and then 7-bromo-1-heptanol (0.015 ml, 0.099 mmol, Aldrich). The reaction vessel was sealed and heated in a Biotage Initiator microwave to 100° C. for 15 min. After cooling the reaction was diluted with DMSO (0.5 ml) and purified by MDAP on Sunfire C18 column using Acetonitrile-Water with a Formic acid modifier (Method B). The solvent was evaporated in vacuo to give the title compound as a colourless gum (6.7 mg);

Aufarbeitung

  1. customThe reaction vessel was sealed
  2. temperatureAfter cooling the reaction
  3. custompurified by MDAP on Sunfire C18 column
  4. customThe solvent was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-115d4f7805dc4d5badd51f599480d2ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399436B2

Notizen zur Reaktion

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