StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methyl iodide → N-(1-{[2-Chloro-4-(methyloxy)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-3-yl)-2,6-difluorobenzamide

HRID 1946373
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1946373
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([OH:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][N:10]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16](=[O:25])[C:17]2[C:22]([F:23])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=2[F:24])=[N:11]1.[CH3:26]C(C)([O-])C.[K+].CI>CS(C)=O.CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:26])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:9][N:10]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16](=[O:25])[C:17]2[C:18]([F:24])=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:22]=2[F:23])=[N:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 59547950N-{1-[(2-Chloro-4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-pyrazol-3-yl}-2,6-difluorobenzamide

Produkt 1

HCID 59547989N-(1-{[2-Chloro-4-(methyloxy)phenyl]methyl}-1H-pyrazol-3-yl)-2,6-difluorobenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{1-[(2-chloro-4-hydroxyphenyl)methyl]-1H-pyrazol-3-yl}-2,6-difluorobenzamide (for a preparation see Example 31)(30 mg, 0.082 mmol) in DMSO (0.5 ml) was added potassium t-butoxide (9.6 mg, 0.086 mmol) and then methyl iodide (6 μl, 0.096 mmol, Aldrich). The solution was stirred at ambient temperature overnight. The solution was diluted with methanol (0.5 ml) and purified by MDAP on Sunfire C18 column using Acetonitrile-Water with a Formic acid modifier (Method B). The solvent was evaporated in vacuo to give the title compound as a colourless gum (7.3 mg); LCMS: (System 4) MH+=378, tRET=2.85 min.

Aufarbeitung

  1. custompurified by MDAP on Sunfire C18 column
  2. customThe solvent was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b77bbbe8d8144ec59923b6112dbdb7c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399436B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion