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Methyl iodide → (Z)-8-bromo-1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one

HRID 1946612
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1946612
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2=[C:6]([CH:19]=1)[NH:7][C:8](=[O:18])[CH2:9][N:10]=[C:11]2[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.[H-].[Na+].[CH3:22]I>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2=[C:6]([CH:19]=1)[N:7]([CH3:22])[C:8](=[O:18])[CH2:9][N:10]=[C:11]2[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 59783468(Z)-8-bromo-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one

Produkt 1

HCID 59783784(Z)-8-bromo-1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-oneAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Title compound 354 (3.1 g, 11.8 mmol), sodium hydride (565 mg, 14.14 mmol) and methyliodide (0.88 mL, 14.14 mmol) were stirred together in DMF (60 mL) at room temperature for 6 hours. DMF was removed and the residue was partitioned in EtOAc and water. The organic layer was dried, filtered and evaporated. The crude product was purified by flash chromatography (3:1 to 1:2 hexane:ethyl acetate) to afford title compound 357 (2.3 g, 60%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customDMF was removed
  2. customthe residue was partitioned in EtOAc
  3. customThe organic layer was dried
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe crude product was purified by flash chromatography (3:1 to 1:2 hexane:ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39010a284e93479aa899082ddc669fcd
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399452B2

Notizen zur Reaktion

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