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Hydrochloric Acid → 4-[({6-[Cyclohexyl(cyclopropylmethyl)amino]pyrimidin-4-yl}carbonyl)amino]-2-fluorobenzoic acid

HRID 1946807
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1946807
[CH:1]1([N:7]([CH2:28][CH:29]2[CH2:31][CH2:30]2)[C:8]2[N:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]([C:14]([NH:16][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([O:23]C)=[O:22])=[C:19]([F:27])[CH:18]=3)=[O:15])[CH:9]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.CO>[CH:1]1([N:7]([CH2:28][CH:29]2[CH2:31][CH2:30]2)[C:8]2[N:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]([C:14]([NH:16][C:17]3[CH:26]=[CH:25][C:20]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[C:19]([F:27])[CH:18]=3)=[O:15])[CH:9]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 25183072HCID 25183072, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 594470154-[({6-[Cyclohexyl(cyclopropylmethyl)amino]pyrimidin-4-yl}carbonyl)amino]-2-fluorobenzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 4-[({6-[cyclohexyl(cyclopropylmethyl)amino]pyrimidin-4-yl}carbonyl)amino]-2-fluorobenzoate (Intermediate 25, 85 mg; 0.20 mmol) in THF (5 ml) and MeOH (5 ml) was treated with an aqueous solution (5 M) of sodium hydroxide (198 μl; 0.99 mmol). After stirring for 40 hours, HCl 1 N was added until pH 3, then the solution was concentrated under vacuum, AcOEt was added and the organic layer was washed with brine, dried (MgSO4) and removed under vacuum to afford an oily residue which was purified by preparative HPLC to give the title compound as an amorphous white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solution was concentrated under vacuum, AcOEt
  2. additionwas added
  3. washthe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customremoved under vacuum
  6. customto afford an oily residue which
  7. customwas purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a61d4209b8394dbb89607e7086c56384
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399448B2

Notizen zur Reaktion

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