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Hydrochloric Acid → HCID 24960268, Verbindung

HRID 1947001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1947001
Cl.O1[C:6]2([CH2:11][CH2:10][CH:9]([NH:12][C:13]3[N:18]=[C:17]([N:19]4[C:27]5[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=5)[CH:21]=[N:20]4)[CH:16]=[CH:15][N:14]=3)[CH2:8][CH2:7]2)[O:5]CC1.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[N:19]1([C:17]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([NH:12][CH:9]3[CH2:8][CH2:7][C:6](=[O:5])[CH2:11][CH2:10]3)[N:18]=2)[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:21]=[N:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 24960269HCID 24960269, Verbindung

Produkt 1

HCID 24960268HCID 24960268, VerbindungAusbeute 102,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Aqueous HCl (3 M, 40 mL) was added to (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)-(4-indazol-1-yl-pyrimidin-2-yl)-amine (1.89 g, 5 mmol) in THF (40 mL), and the resulting mixture heated to 80° C. for 1 h. The reaction mixture was cooled and poured onto a mixture of ice and aqueous NaOH (1 M, 120 mL), and the resulting suspension filtered. The collected solids were washed with water, taken up in DCM/MeOH, and a portion of the solvent evaporated under reduced pressure. The resulting suspension was filtered, the collected solids washed with hexanes, and dried under reduced pressure to give 4-(4-indazol-1-ylpyrimidin-2-ylamino)-cyclohexanone (1.57 g, 95% yield) as a white powder. MS=308 [M+H]+; MP=211.8-213.2° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. filtrationthe resulting suspension filtered
  3. washThe collected solids were washed with water
  4. customa portion of the solvent evaporated under reduced pressure
  5. filtrationThe resulting suspension was filtered
  6. washthe collected solids washed with hexanes
  7. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c920e918d86e4778bdf268c0f0c25940
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399462B2

Notizen zur Reaktion

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