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1,4-Dioxane hydrochloride → Trans-4-[4-(4-Chloro-phenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-pyrrolidin-3-ol

HRID 1947079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1947079
C(OC([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([OH:13])[C@H:10]([N:14]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][N:17]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][CH:22]=3)[CH2:16][CH2:15]2)[CH2:9]1)=O)(C)(C)C.Cl.O1CCOCC1>C(Cl)Cl>[Cl:27][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:21]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:14]([C@@H:10]3[CH2:9][NH:8][CH2:12][C@H:11]3[OH:13])[CH2:15][CH2:16]2)=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 204431481,4-Dioxane hydrochlorideHCID 57982392trans-3-[4-(4-Chloro-phenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 57982428Trans-4-[4-(4-Chloro-phenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-pyrrolidin-3-olAusbeute 151,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of trans-3-[4-(4-Chloro-phenyl)-[1,4]diazepan-1-yl]-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.820 g, 2.08 mmol) in methylene chloride (1 mL) was added 4 N HCl/dioxane (10 mL, 40 mmol). The solution was stirred at rt for 1 hour, upon which a brown precipitate formed. The reaction was concentrated in vacua to yield 0.930 g (˜100%) of the title compound. ESI-MS m/z: 296 (M+1), FAS method rt: 0.83 min.

Aufarbeitung

  1. customformed
  2. concentrationThe reaction was concentrated in vacua

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe7e5a83b9ad45c9b6e0b2b47a8fc619
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399455B2

Notizen zur Reaktion

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