StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Boron tribromide → 5-Hydroxybenzofuran-2-carboxylic acid

HRID 1947466
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1947466
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[O:10][C:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:8][C:7]=2[CH:14]=1.B(Br)(Br)Br.[NH4+].[Cl-]>C(Cl)Cl>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[O:10][C:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:8][C:7]=2[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25134Boron tribromideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 2886385-Methoxybenzofuran-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 122089725-Hydroxybenzofuran-2-carboxylic acidAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled (−78° C.) solution of 5-methoxy-benzofuran-2-carboxylic acid (5.0 g, 26.0 mmol) in DCM (100 mL) was added BBr3 (7.4 mL, 19.5 g, 78.0 mmol) and the reaction mixture was stirred (2 h). The reaction mixture was warmed (rt) and subsequently cooled (0° C.) and treated with saturated NH4Cl (100 mL). The resultant biphasic mixture was partitioned and the aqueous layer was extracted with EtOAc (3×100 mL), dried, filtered and concentrated in vacuo to afford the title compound (4.6 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. temperaturesubsequently cooled (0° C.)
  2. customThe resultant biphasic mixture was partitioned
  3. extractionthe aqueous layer was extracted with EtOAc (3×100 mL)
  4. customdried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d948c84e079a41c683802ec4cebab464
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399465B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion