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Pyrimidine, 2,4-dichloro-5-methyl- → 2-Chloro-5-methyl-N4-(4-methyl-3-oxo-benzo[1,4]thiazin-6-yl)-4-pyrimidineamine

HRID 1947602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1947602
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:10][CH2:9][C:8](=[O:11])[N:7]([CH3:12])[C:6]=2[CH:13]=1.[Cl:14][C:15]1[N:20]=[C:19](Cl)[C:18]([CH3:22])=[CH:17][N:16]=1>CO>[Cl:14][C:15]1[N:20]=[C:19]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[S:10][CH2:9][C:8](=[O:11])[N:7]([CH3:12])[C:6]=3[CH:13]=2)[C:18]([CH3:22])=[CH:17][N:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 74508Pyrimidine, 2,4-dichloro-5-methyl-HCID 219881476-Amino-4-methyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one

Produkt 1

HCID 866097232-Chloro-5-methyl-N4-(4-methyl-3-oxo-benzo[1,4]thiazin-6-yl)-4-pyrimidineamineAusbeute 30,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.3 g of 6-Amino-4-methyl-3-oxo-benzo[1,4]thiazine and 3.3 g of 2,4-Dichloro-5-methylpyrimidine in 100 mL methanol was stirred at RT overnight and was reduced in volume by rotary evaporation. The solution was filtered and the filtrate diluted with water and neutralized with sodium bicarbonate. The precipitate was collected by suction filtration washed with water and dried on the funnel to yield 660 mg 13% of the desired product 2-Chloro-5-methyl-N4-(4-methyl-3-oxo-benzo[1,4]thiazin-6-yl)-4-pyrimidineamine 1H NMR (DMSO-d6): δ 8.93 (s, 1H), 8.06 (m, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 3.51 (s, 2H), 2.16 (s, 3H) purity 97%; MS (m/e) 321 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customwas reduced in volume by rotary evaporation
  2. filtrationThe solution was filtered
  3. additionthe filtrate diluted with water and neutralized with sodium bicarbonate
  4. filtrationThe precipitate was collected by suction filtration
  5. washwashed with water
  6. customdried on the funnel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03c5d93064fa4b538cfebf502e5879d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399472B2

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