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Isopropanol → 6-Amino-5-chloro-7-carboxy-indan-1-ol

HRID 1947776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1947776
[NH2:1][C:2]1[C:10]([C:11]#N)=[C:9]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH:8]2[OH:13])=[CH:4][C:3]=1[Cl:14].[OH-:15].[Na+].C([OH:20])(C)C>>[NH2:1][C:2]1[C:10]([C:11]([OH:20])=[O:15])=[C:9]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][CH:8]2[OH:13])=[CH:4][C:3]=1[Cl:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 3776IsopropanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 684986706-Amino-5-chloro-7-cyanoindan-1-ol

Produkt 1

HCID 595494306-Amino-5-chloro-7-carboxy-indan-1-ol

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A solution of the above 6-amino-5-chloro-7-cyanoindan-1-ol in isopropanol (20 ml) is treated with aqueous sodium hydroxide (380 mg in 1 ml of water) and heated at 120° C. for 15 hours. Solvent is evaporated, the residue is treated with water and washed with ethyl acetate. The aqueous layer is acidified and extracted with ethyl acetate. The separated organic layer is dried over sodium sulfate, filtered, and evaporated to give 6-amino-5-chloro-7-carboxy-indan-1-ol which is directly used in the next step. LC/MS: 228/230 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. customSolvent is evaporated
  2. additionthe residue is treated with water
  3. washwashed with ethyl acetate
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. dry with materialThe separated organic layer is dried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6eccf1064584c419b0e36fced65dbb7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399490B2

Notizen zur Reaktion

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