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Ethyl bromoacetate → (3-Methyl-5-nitro-4-oxo-4H-quinolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester

HRID 1948106
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1948106
[CH3:1][C:2]1[C:11](=[O:12])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[N+:13]([O-:15])=[O:14])[NH:4][CH:3]=1.CC1C(=O)C2C(=CC([N+]([O-])=O)=CC=2)NC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[CH2:38][C:39]([O:41][CH2:42][CH3:43])=[O:40]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:42]([O:41][C:39](=[O:40])[CH2:38][N:4]1[C:5]2[C:10](=[C:9]([N+:13]([O-:15])=[O:14])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=2)[C:11](=[O:12])[C:2]([CH3:1])=[CH:3]1)[CH3:43]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 105123693-methyl-5-nitroquinolin-4(1H)-oneHCID 105601023-methyl-7-nitroquinolin-4(1H)-one

Produkt 1

HCID 67256021(3-Methyl-5-nitro-4-oxo-4H-quinolin-1-yl)-acetic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-methyl-5-nitroquinolin-4(1H)-one and 3-methyl-7-nitroquinolin-4(1H)-one (Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 547, 500 mg, 2.45 mmol,) and cesium carbonate (800 mg (2.45 mmol) in toluene (50 mL) was treated with ethyl bromoacetate (0.3 mL, 2.45 mmol) and stirred at RT for 3 days. The solid (Cesium salt of starting materials) was filtered and washed with dichloromethane. The filtrate was concentrated to give 400 mg of the crude material which was purified using flash column chromatography (DCM:MeOH, 99:1) to isolate the desired region-isomer: 100 mg 1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 1.3 (m, 3H, J=7.2 Hz), 2.08 (s, 3H), 4.25 (q, 2H, J=7.2 Hz), 4.8 (s, 2H), 7.3 (m, 2H), 7.4 (s, 1H), 7.65 (t, J=8 Hz, 1H). The other isomer was also recovered: 70 mg.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid (Cesium salt of starting materials) was filtered
  2. washwashed with dichloromethane
  3. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edd0b8cef1ac46878e5c9e2053ab8732
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08399433B2

Notizen zur Reaktion

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